Tyron Woodley набързо се превърне в един от най-доминантните състезатели в света на свободните боеве. Вече като шампион на полусредна категория, Woodley дори успя да поднесе първата загуба на Darren Till по време на UFC 228, едновременно с това защитавайки успешно и титлата си. Нещата обаче не винаги си били толкова розови за настоящия шампион.
Самият Woodley сподели в интернет видео, в което разказва как години наред се е биел за без пари преди да влезе в UFC:
"Липсва им тежкия труд. Искат просто да станат от дивана и да имат всичко. Мислят си, че тези милиони долари се правят ей така. В продължение на три години се биех за без пари. Бях в Strikeforce, където се биех по национална телевизия за 2 500 долара."